【2026年】連休の長さランキング！有休で9連休を作る「暦の攻略書」

2026年（令和8年）のカレンダーを紐解くと、そこには稀に見る「休日の当たり年」が広がっています。

本稿は、2026年の暦を攻略し、有給休暇という武器を組み合わせることで、「最大9日間」の余暇を2回も生み出すことができるのです。

第1位：【9月】「シルバーウィーク」最大9連休

2026年最大の攻略ポイントは間違いなく9月です。数年に一度しか現れない、完璧な布陣が敷かれています。

まず、カレンダーの並びをご覧ください。

• 9月19日（土）
• 9月20日（日）
• 9月21日（月）：敬老の日
• 9月22日（火）：国民の休日
• 9月23日（水）：秋分の日

祝日法には「祝日と祝日に挟まれた平日は休日となる」という規定（第3条第3項）があります。

2026年は「敬老の日」と「秋分の日」の間に平日（火曜日）が挟まるため、ここがオセロのようにひっくり返り、自動的に5連休が完成します。

9連休を実現する「追撃の策」

この天然の要塞（5連休）をさらに拡張するのが、有給休暇という策です。

【攻略法】 連休明けの 9月24日（木）・25日（金） の2日間に有休を行使してください。 すると、翌週末の26日（土）・27日（日）まで連結され、計9日間の長期休暇が実現します。

気候の良い秋の9日間になります。遠方へ旅に出る絶好の機会で、欧州の史跡巡りや、国内の古道・街道を歩く旅など、普段できない「歴史旅」に充てることができます。

第2位：【5月】ゴールデンウィーク「後半の陣」

春の大型連休も、2026年は後半に強固な陣を敷いています。

盤石の5連休

• 5月2日（土）
• 5月3日（日）：憲法記念日
• 5月4日（月）：みどりの日
• 5月5日（火）：こどもの日
• 5月6日（水）：振替休日

こちらも暦通りで5連休が確保されています。

ここでも狙うべきは「連休の後」です。

【攻略法】 5月7日（木）・8日（金） に有休を投入します。 これにより、5月10日（日）までの9連休となります。

新年度の喧騒が落ち着いた5月、じっくりと腰を据えて教養を深め、心身を休める時間に充ててはいかがでしょうか。

9連休を実現する「背後の備え」

第3位：【小休止】頻発する3連休の局地戦

大型連休のような総力戦だけでなく、2026年は週末と祝日が連結する「3連休」も豊富です。

これらは、日々の激務で疲弊した心身を癒やすための、近場の城郭巡りや博物館探訪など、1泊2日の弾丸旅行や、普段の疲れを癒やす「休息の陣」として活用してはいかがでしょうか？

なぜ「国民の休日」は生まれたか

今回9月に登場する「国民の休日」ですが、この制度は1985年の祝日法改正によって生まれました。 当時、導入の背景には「働きすぎと言われる日本人に休息を」という意図があったとされます。

2026年の9月22日は、まさにその法の精神が具現化する日です。 先人たちが議論を重ねて作り上げた「休む権利」を、私たちが享受しない手はありません。これぞ、現代に生きる特権です。

【最終決戦】年末年始。たった1日の有休で「9連休」を完成させる

2026年の戦いは、9月のシルバーウィークだけでは終わりません。 最後の最後に、もう一つのビッグチャンスが残されています。それが年末年始です。

12月28日の「仕事納め」を攻略せよ

通常、官公庁や多くの企業の年末年始休暇は「12月29日〜1月3日」です。 しかし、2026年のカレンダーをよく見てください。

• 12月26日（土）：週末休み
• 12月27日（日）：週末休み
• 12月28日（月）：平日（仕事納め）
• 12月29日（火）〜1月3日（日）：年末年始休暇

そう、12月28日（月）という「たった1日の平日」が、週末と年末年始休暇を分断しているのです。

最後の有休行使

ここで最後の有休を行使します。12月28日を休みにすることで、12月26日（土）から1月3日（日）までの「9連休」が完成します。

年末の混雑する前に帰省を済ませるもよし、自宅で一年をゆっくり振り返るもよし。 2026年を最高の形で締めくくるために、この日は早めに「休暇予定」として確保しておきましょう。

【勝負の分かれ目】予約はいつ取る？一般層の動きを出し抜く「先手必勝スケジュール」

「9連休が取れる！」と気づいた時には、すでに宿も航空券も満席……

そんな悲劇を避けるために、一般的な旅行予約の動き出し時期（トレンド）を知り、相手より一手早く動きましょう。

多くの人が動き出す「3ヶ月前の壁」

旅行業界のデータによると、大型連休の旅行予約が急増するのは「出発の3〜2ヶ月前」です。

• GW（5月）の場合： 2月〜3月に予約が殺到します。
• SW（9月）の場合： 6月〜7月に予約が殺到します。

この波に飲まれると、価格は高騰し、選択肢は残り物だけになります。

動くべき「タイミング」

目指すべきは、「半年前（6ヶ月前）」、遅くとも「4ヶ月前」の確保です。

• 海外旅行・航空券： 発売開始（約1年前〜330日前）から、早ければ早いほど安いチケットが手に入ります。
• 国内宿： 多くの宿が「6ヶ月前」から予約を開始します。

2026年の場合、9月のシルバーウィークの予約は「1月〜3月」のうちに済ませるのが、最も賢く、安く、優雅な旅を実現する秘策です。

新幹線（JR）： 原則「乗車日の1ヶ月前の午前10時」一斉発売

宿とは違い、新幹線はずっと先の日程を予約することができません。

宿を確保したら、スマホのカレンダーで「旅行1ヶ月前の朝」にアラームをセットしてください。

9月のシルバーウィークなら、8月下旬が勝負の時です。この「10時の発売開始」に出遅れると、希望の時間帯の指定席が取れないリスクがあります。

(※スマートEXなどの「事前申込サービス」を使えば、発売開始のさらに1週間前から抽選申し込みが可能です)

まとめ：先んずれば人を制す

9月のシルバーウィークのような好条件の連休は、当然ながら多くの人々が動きます。

宿や交通機関の予約は、まさに争奪戦になります。 この「攻略書」を読んだ今こそが、計画を立てる最良のタイミングです。

⚔️ いざ宿の予約

戦（旅行）の勝敗は、事前の陣地確保で決まります。
使い慣れたサイトで、早めの予約完了を目指しましょう。

楽天トラベル ポイント還元率が魅力。
楽天経済圏なら迷わずここ。 楽天トラベルで空室を探す ➔

Yahoo!トラベル PayPayポイントがその場で使える。
タイムセールも強力。 Yahoo!トラベルで探す

JTB 安心と信頼の老舗。
歴史ある旅館やJRセットに強い。 JTBで宿を予約する

日本旅行 JR西日本系列で新幹線に強み。
「JR＋宿泊」セットが便利。 日本旅行でプランを見る